Avant d'entrer à la WWE Orton a débuté la lutte en 2000 avec la MMWA-SICW à St. Louis, Missouri. Il fut entraîné par plusieurs catcheurs, comme Ron Powers, Gary Jackson, Mark Bland, Jeremy Lightfoot, Phil E. Blunt et le promoteur Tony Costa mais aussi par son père, "Cowboy" Bob Orton.
Début 2001, Orton signe un contrat avec la WWE et est envoyé à l'Ohio Valley Wrestling à Louisville, Kentucky. Sa première apparition à la WWE fut dans un match contre Billy Gunn, le 6 mai 2001, dans l'émission Sunday Night Heat.
Orton débute dans les programmes télévisuels de la WWE le 25 avril 2002, à l'occasion du SmackDown!, en gagnant contre Hardcore Holly. Après cette entrée comme face au SmackDown!, il a perdu mais à montré une certaine "résistance" contre The Undertaker lors du WWE Undisputed Championship, et fut alors transféré sans attendre à RAW. Pour ses débuts à RAW il a été battu par Steven Richards.
Orton tourna heel mais cela prit plusieurs mois.
À son retour le 20 janvier 2003, Orton vient en aide à Triple H, Ric Flair et Batista pour battre Scott Steiner, un rival de Triple H. Triple H donnera plus tard à cette faction le nom d'Evolution. Triple H donna aussi à Randy Orton le surnom de « The Legend Killer » (le tueur de légende) car il vaincra de nombreuses « légendes » et célebrités. Il commencera aussi à utiliser ce qui deviendra plus tard sa prise de finition, le RKO, nom tiré de ses initiales. Orton remporte aussi l'Intercontinental Championship face à Rob Van Dam à Armageddon 2003
Randy débuta l'année 2004 avec un feud contre Mick Foley suite au challenge lancé par Orton à Foley en décembre 2003 et la disparition de Foley en plein match. Foley reforma l'équipe Rock 'n' Sock Connection avec The Rock contre Orton, Ric Flair et Batista à WrestleMania XX dans un Handicap match où Evolution gagnera. Un mois plus tard, ils se rencontrent à nouveau à Backlash dans un Hardcore match, qu'Orton gagnera aussi. En juillet, à Vengeance 2004, Edgebat Orton pour l'Intercontinental Championship, mettant ainsi un terme au règne de 7 mois d'Orton.
Randy Orton en tant que World Heavyweight Championship
Le 26 juillet 2004, à RAW, Orton gagne un Battle Royal à 20 en éliminant Chris Jericho pour devenir le prétendant numéro 1 au World Heavyweight Championship. Le 15 août, au SummerSlam 2004, Orton bat le champion du monde Chris Benoit par compte de 3 pour remporter son premier titre de World Heavyweight Champion, ce qui fait de lui le plus jeune champion du monde de l'histoire de la WWE à l'âge de 24 ans. Au Unforgiven 2004, Randy Orton perd son titre face à Triple H
Orton commença une relation avec Stacy Keibler et aura un bref feud avec Christian. Après que "Superstar" Billy Graham demande à Orton d'aller « où aucun lutteur n'est encore allé », Orton lance un challenge au vétéran de SmackDown. Seulement 2 semaines avant WrestleMania 21, Orton endurcit son statut de « heel » en mettant K.O. Stacy Keibler avec le RKO; mettant fin à leur relation.
Orton lance un challenge au vétéran de SmackDown!. Il attaqua d'entrée The Undertaker. Il fut vaincu par The Undertaker à WrestleMania 21. Orton retourna à la WWE le 16 juin 2005, à SmackDown!, attaquant The Undertaker. Il fit son retour sur le ring le 11 août 2005, affrontant Kamala. Orton battra The Undertaker au SummerSlam 2005 avec l'aide de son père. The Undertaker fit son retour, Orton devint vraiment heel quand son père commença à l'aider à gagner d'autres matchs. Après une défaite face à The Undertaker à SmackDown!, Orton et son père demandèrent un match, ils seront opposé à The Undertaker dans un handicap Casket match à No Mercy 2005 où les Ortons battent The Undertaker. Undertaker commença alors ses « jeux d'esprit » pour entrer dans la tête d'Orton pendant les semaines qui suivirent, pour en arriver finalement à un Hell in a Cell match entre les 2 hommes à Armageddon 2005. À l'Armageddon 2005, The Undertaker sorti vainqueur du Hell in a Cell match après avoir délivré son Tombstone Piledriver non seulement à Orton mais aussi à son père, terminant ainsi un feud de 9 mois.
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Orton pris part au Royal Rumble 2006 match le 29 janvier 2006. Bien qu'entrant en 30e position, Orton fut éliminé par le second entrant, Rey Mysterio. Lors du SmackDown! suivant, Orton poussa Mysterio à mettre son opportunité en jeu au No Way Out 2006 qui accepta. Au No Way Out, Orton bat Mysterio, gagnant le droit d'affronter le champion à WrestleMania 22.
Orton à un house show
Mais, lors du SmackDown! suivant, Theodore Long remit Mysterio dans le match pour le titre, changeant le match en Triple Threat match entre Orton, Mysterio et le World Heavyweight Champion Kurt Angle. Le 2 avril 2006, à WrestleMania 22, Angle perd son titre après qu'Orton est battu par Mysterio.
Le 4 avril 2006, la WWE suspend Orton pour 60 jours pour « conduite non-professionnelle ».
Orton est de retour le 5 juin 2006, à RAW, attaquant Kurt Angle puis acceptant son « Angle's open challenge » pour un match à One Night Stand 2006. Quatre jours avant le show, à WWE vs. ECW Head to Head, Orton annonce que son contrat avec SmackDown! a expiré, et qu'il est maintenant de retour à RAW. Orton perdra face Angle à One Night Stand, mais gagnera la revanche à Vengeance.
Pendant le mois de juillet 2006, Orton aura un feud avec la legende Hulk Hogan après avoir flirté avec sa fille Brooke. Ce feud se terminera au SummerSlam 2006 où Hogan vaincra.
Orton aura aussi un court feud avec Carlito, qui se terminera à Unforgiven 2006 où Orton gagnera grâce à un RKO porté lorsque Carlito sauta du turnbuckle.
Orton rejoindra ensuite Edge pour un feud avec D-Generation X (Shawn Michaels et Triple H), créant Rated-RKO. Rated-RKO sera la première équipe à battre DX lors du Cyber Sunday 2006 depuis la réunification avant de gagner le World Tag Team Championship de Ric Flair et "Rowdy" Roddy Piper.
Il participe au Money in the Bank Ladder match à WrestleMania 23, mais il ne parvient pas à remporter le match.
À Judgment Day 2007, Randy Orton l'emporte contre Shawn Michaels après un coup de pied qui met KO Michaels, qui subira alors une commotion cérébrale.
Orton commence une feud avec Rob Van Dam après lui avoir causé une commotion cérébrale. Ils s'affrontent dans un match civière à One Night Stand 2007 ; Van Dam gagne et Orton se venge en lui portant un DDT modifié depuis la rambarde des spectateurs : Van Dam est évacué avec une minerve.
Orton aura une feud avec John Cena pour son titre de champion de la WWE. Orton perd au Summerslam contre Cena. Le lendemain à Raw, un match a lieu entre les deux, où Orton frappe le père de John Cena qui perd par disqualification à Unforgiven 2007 après avoir refusé d'arrêter de frapper Orton.
À No Mercy, Cena est blessé et M McMahon offre le titre à Randy car il était le challenger pour ce titre, à cette période. Triple H arrive fou de rage et McMahon lui donne un match pour le titre dans la soirée. Randy va déjà perdre le titre au profit de Triple H. Après l'avoir défendu contre Umaga, Mr.mcMahon lui dit qu'il va se battre une nouvelle fois contre Orton ce soir mais ca sera un Last Man Standing. En fin de combat les deux catcheurs sont sur la table des commentateurs, Triple H prend Randy pour le Pedigree mais Orton contre, et le RKO est porté sur le Champion qui ne se relevera pas. Orton devient une nouvelle fois champion de la WWE.
A Cyber Sunday, Shawn Michaels est élu pour affronter Randy Orton pour le titre de la WWE. Randy Orton perd par disqualification mais conserve le titre. Aux Survivor Series, il gagne contre Michaels.
Chris Jericho revient à la WWE et attaque Orton. Après quelques affrontements à Raw, les deux se rencontrent à Armageddon 2007, et Orton perd par disqualification après une intervention de JBL.
Randy Orton a alors une feud avec Jeff Hardy, qui convoite son titre de champion de la WWE. Orton frappe son frère et une feud commence alors. Le 7 janvier, à la Raw Roulette, Hardy bat Umaga dans un Steel Cage match, sous les yeux d'Orton. Le semaine suivante, Orton rencontre Hardy pour le titre de Champion Intercontinental. Les deux seront mis sur civière et quitteront le bâtiment. Au Royal Rumble 2008, Orton bat Hardy.
Le retour de John Cena au Royal Rumble et sa victoire dans ce match lui permettent de rencontrer un champion à WrestleMania 24; Cena gagne par disqualification dans un match à No Way Out contre Orton.
Les trois hommes se rencontrent à Wrestlemania 24 où ils se disputent le WWE Championship. Il remporte la victoire en conservant son titre.
A Backlash 2008 dans un Fatal Four Way Elimination match face à John Cena, JBL et Triple H, Cena élimine JBL sur son ST-fU mais est éliminé juste après par Orton avec son punt kick. Triple H élimine Randy Orton avec son Pedigree pour gagner le WWE Championship.
Orton continue sa conquête du titre. Il perd contre Triple H à Judgment Day 2008 dans un Steel Cage match et à One Night Stand 2008 dans un Last Man Standing match, mais se blesse aussi à la clavicule.
A Unforgiven il attaque CM Punk et lui met un Punt Kick, par conséquent celui-ci ne peut combattre, il est donc remplacé par Chris Jericho qui devient le nouveau champion du monde. À Cyber Sunday, il était l'un des 3 participants avec Shawn Michaels et Steve Austin pour lesquels les américains doivent voter comme étant l'arbitre spécial du match Chris Jericho vs Batista pour le World Heavyweight Championship. Steve Austin a été choisi avec 74% des voix.
Orton gagnant le Royal Rumble match 2009
Lors du 800th épisode de RAW du 3 novembre, Shane McMahon annonce que Orton était guéri depuis plusieurs semaines, et lui donne un match contre CM Punk, match qu'il perdra par DQ après une intervention des Simply Priceless. Lors du RAW du 17 novembre, il bat CM punk dans un Lumberjack match.Lors du Raw du 24 novembre, il met au défi Batista, qu'il n'affrontera pourtant pas dans la soirée suite à une intervention des Priceless. Cody Rhodes qui annonça à Randy Orton qu'il pouvait battre Batista se fit finalement vaincre. À Survivor Series 2008 , il bat la Team Batista dans un Survivor Series Tag Team Match. Lors de l'épisode Raw du 8 décembre, il affronte dans un handicap match Batista et Triple H avec l'aide de Cody Rhodes. Ils remportent le combat.A Armageddon, il perd face à Batista à la suite d'une Batista Bomb. Lors du Raw du 15 décembre, avec Manu et Cody Rhodes il perd par DQ contre Batista et John Cena. Randy Orton est devenue le chef d'une équipe avec Ted Dibiase et Cody Rhodes, appelée " Legacy". Lors de cette édition de RAW, après la fin du match, Randy Orton parvint à porter son Kick From Hell à Batista. Lors du Monday Night Raw du 22 décembre il bat Batista par forfait (blessure).Il remporte le Royal Rumble 2009 le 25 janvier 2009 en éliminant Triple H.
Lors de Wrestlemania XXV, il perd contre Triple H dans un match pour le titre de champion de la WWE, le Raw du 6 avril 2009, il sera engagé dans un combat contre Mr.McMahon au main event.Shane McMahon et Triple H interviendront en faveur du Chairman ,mais Legacy arrivera et le clan Mc Mahon sera malmené,jusqu'au retour surprise de Dave Batista. Lors du Raw du 20 avril 2009, il gagne contre Triple H dans un No Disqualification Match. Lors de Backlash 2009 , il remporte le WWE Championship face à Triple H.
Lors de Judgment Day 2009 , il defendra son WWE Championship à Batista.
RKO
.Punt kick
Rated RKO
Super RKO
Orton Stomps
Orton Slam
Rope Hung Spike DDT
Invereted headlock backbreaker
Jumping Neckbreaker
Flowing DDT
European uppercut
Gutwrench elevated neckbreaker
Wrenching chinlok
Knee drop
Diving Crossbody
Chop block
Missile dropkick
Shoulder Block
Ric Flair
"Cowboy" Bob Orton
Trish Stratus
Stacy Keibler
Cody Rhodes
Ted Dibiase
Shane McMahon
Stephanie McMahon
Vince McMahon
Triple H
Batista
Evolution (avec Ric Flair, Batista et Triple H) (2003-2005)
Rated-RKO (avec Edge) (2006-2007)
The Legacy (Anciennement avec Cody Rhodes, Manu et Sim Snuka) - (Avant avec Cody Rhodes et Ted Dibiase ) (2008-2010)
The Legend Killer
The Viper
RKO
Line in the Sand de Motörhead (Quand Randy Orton faisait partie de l'Evolution)
This Fire Burns de Kilswitch Engage (1 fois)
Burn in My Light de Mercy Drive
Voices de Rev Theory (actuel)
World Wrestling Enternaiment
Orton en tant que WWE Champion.
WWE Championship 3 fois
World Heavyweight Championship 1 fois
Intercontinental Championship 1 fois
World Tag Team Championship 1 fois avec Edge
Royal Rumble 2009 Winner
2004 : 8eme du top 10
2008 : 1er du top 500
Elu catcheur le plus haï de l'année 2007 par le magazine
Elu catcheur ayant le moins progressé en 2004 par un magazine
Elu rookie de l'année 2001 par le magazine PWI
Il est le plus jeune World Heavyweight Champion de l'histoire de la WWE (24 ans)
Elu catcheur de l'année 2008 par le magazine PWI